Regia di Paul Weiland con Patrick Dempsey, Kevin Mckidd, Michelle Monaghan
Tom e Hannah sono amici da oltre 10 anni, lui ha la fama di playboy, mentre lei cerca un uomo con cui sposarsi. Quando Tom capisce di provare dei sentimenti per l'amica, ormai è tardi, visto che Hannah si è fidanzata ed è in procinto di sposarsi. Ma quando la sposa chiederà proprio ad Tom di fargli da testimone di nozze, l'uomo accetterà solamente per trovare un modo di impedire il matrimonio.