Regia di Roger Kumble con Amy Smart, Anna Faris, Ryan Reynolds, Chris Klein
Ai tempi del college, Chris Brander e Jamie Paladino erano grandi amici ma, mentre lui, piuttosto imbranato e paffuto, ne era segretamente innamorato, lei, la cheerleader più carina e amata della scuola, gli voleva bene come a un fratello. Dieci anni dopo, Chris è diventato un produttore musicale di successo, attraente e inguaribile seduttore. Tornato nella sua città natale con una cantante che vorrebbe mettere sotto contratto, Chris incontra la sua amica del cuore e l'antica passione non tarda a riaccendersi.